Danny (Paul Rudd) y Wheeler (Seann William Scott) son representantes de ventas y marketing para una compañía de bebidas energizantes. Después de haber sido arrestados, la corte les da las opciones siguientes: 150 horas de trabajo comunitario o 30 días en prisión. Por supuesto, la primera de las opciones es la que aceptan. De esa forma es que llegan a Sturdy Wings, una fundación que busca mentores para niños problemáticos o con comportamientos característicos, la cual es dirigida por la ex-convicta, ex-drogadicta, lunática y molotov Gayle Sweeney (Jane Lynch). Ella se encarga de asignarle a Ronnie (Bobb’e J. Thompson) a Wheeler y a Augie (Christopher Mintz-Plasse) a Danny. Después de un día, llegan a creer que la cárcel pudo haber sido mejor y que ser modelos para estos chicos fue una mala idea como penitencia. El problema de Danny es que acaba de ser plantado por su novia (Elizabeth Banks) y sólo puede ofrecer sarcasmo a un adolescente obsesionado con un papel en una obra medieval. Y Wheeler trata de cambiar su adicción a las fiestas y las mujeres para ayudar al pequeño a redirigir su boca de carretonero, pero él mismo es un adolescente crecido sin idea de lo que es tiempo de calidad.